1. 지방산의 종류와 분류
1) 지방산이란
지방산이란 일반식 R-COOH로 표시되는 탄화수소 사슬의 말단에 카르복시기(-COOH)를 가진 카르복실산을 말합니다. 지방산은 크게 탄화수소 사슬에 이중 결합(C=C)을 포함하지 않는 포화지방산과 이중 결합(C=C)을 포함하는 불포화지방산의 2종류로 분류됩니다. R은 탄화수소로, C(탄소)와 H(수소)만으로 구성된 구조를 말합니다.
지방산은 친수성 머리와 소수성 꼬리를 가진 양친매성 물질이기 때문에 계면활성으로 작용합니다. 따라서 세포 내 유리지방산의 존재량은 극단적으로 적고, 평상시에는 트리아실글리세롤(중성지방)의 형태로 축적함으로써 고농도의 유리지방산에 의한 세포막의 파괴를 막고 있습니다. 유리지방산의 증가는 인슐린의 효과가 나빠지는 인슐린 저항성을 유발하는 것으로도 알려져 있습니다.
2) 포화지방산과 불포화 지방산
포화지방산은 상온에서 고체이지만 불포화 지방산은 상온에서 액체입니다. 이것은 포화지방산의 융점이 불포화 지방산의 융점보다 높기 때문입니다. 물질은 녹는점을 넘으면 액체로 변하지만, 포화지방산은 불포화결합을 갖지 않기 때문에 탄화수소 사슬에는 유연성이 있어 스테아린산의 모임 안에서는 늘어난 상태로 조밀하게 집합합니다.
불포화 지방산인 올레인산은 시스형의 이중결합이 원인으로 탄화수소 사슬이 구부러진 구조로 되어 있어 올레인산 집합 안에서는 질서정연하게 탄화수소 사슬을 채울 수 없게 되므로 소소하게 집합을 이룹니다. 이 때문에 시스형 불포화 지방산은 포화지방산보다 융점이 낮아집니다. 생체 내 불포화 지방산의 대부분은 시스형 불포화 지방산입니다.
3) 필수지방산
필수지방산이란 생체 내에서는 합성할 수 없어 식사부터 섭취해야 하는 지방산을 말합니다. 필수지방산으로는 n-6 지방산인 리놀산과 n-3 지방산인 α-리놀렌산이 있습니다. 이들은 불포화결합을 여러 개 가진 다가불포화지방산으로 리놀렌산이나 α-리놀렌산은 기타 다가불포화지방산을 만들기 위해 필수적인 물질이 되고 있습니다.
n-6 지방산이나 n-3 지방산이란 지방산의 메틸기(-CH3)에서 가장 가까운 불포화결합의 위치가 각각 6번째와 3번째인 지방산을 말합니다. n-6 지방산은 오메가-6 지방산, n-3 지방산은 오메가-3 지방산이라고도 합니다. 오메가는 지방산의 탄화수소 사슬의 길이와 관계없이 카복시기와는 반대쪽의 탄소를 나타냅니다. 필수지방산은 n-6 지방산(리놀산, γ-리놀렌산, 아라키돈산)과 n-3 지방산(α-리놀렌산, 에이코사펜타엔산, 도코사헥사엔산)을 말합니다.
2. 에이코사노이드
1) 에이코사노이드의 종류
필수지방산인 리놀산과 α-리놀렌산은 각각 아라키돈산(C20:4)과 에이코사펜타엔산(C20:5)의 전구체가 됩니다. 아라키돈산이나 에이코사펜타엔산(EPA)과 같은 탄소수 20개의 다가불포화지방산은, 대사되는 것으로 프로스타글란딘, 트롬복산, 로이코트리엔과 같은 에이코사노이드를 생성합니다. 에이코사노이드는 아라키돈산이나 에이코사펜타엔산(EPA)과 같은 광의의 필수지방산을 바탕으로 하여 생성되는 생리 활성물질로 오토클린 혹은 파라클린 기구에서 근방의 세포에 작용합니다. 에이코사노이드가 가진 생리작용에는 여러 가지가 있는데, 예를 들어 프로스타글란딘E2(PGE2)는 주로 염증과 관련된 생리작용으로서 중요한 역할을 합니다.
오토크린은 자기 분비, 파라크린은 방분비를 말합니다. 각각 자신의 세포 혹은 근방의 세포에 국소적으로 작용하는 기구입니다.
생체 내에서는 리놀산과 α-리놀렌산에서 아라키돈산이나 에이코사펜타엔산(EPA)으로의 합성은 활발하게 이루어지고 있지 않기 때문에, 식사로부터 아라키돈산이나 에이코사펜타엔산(EPA)을 섭취하는 것이 중요하다고 생각되고 있습니다. 특히 등푸른생선에는 에이코사펜타엔산(EPA)이 함유되어 있기 때문에 이들 에이코사노이드의 생성 측면에서도 등푸른생선의 섭취는 중요하다고 할 수 있습니다.
2) 에이코사노이드의 합성
에이코사노이드의 합성은 시클로옥시게나제 경로와 리폭시게나제 경로를 통해 이루어집니다. 먼저 세포막에 있는 인지질 C2의 다가불포화지방산이 포스포리파아제 A2라는 효소에 의해 절단됨으로써 시작됩니다. 포스포리파아제 A2의 작용으로 생긴 아라키돈산이나 에이코사펜타엔산(EPA)은 시클로옥시게나아제(COX) 또는 리폭시게나아제(LyX)라는 효소에 의해 산화되며, 이후 대사를 거쳐 각각 프로스타글란딘, 트롬복산 또는 류코트리엔이 생합성됩니다.